1、汤米·维赛迪以前是一位对黑手党家族桑尼·弗雷利十分尊重的手下，在1971年，桑尼要求汤米去暗杀一个打算破坏弗雷利家族业务的、住在自由城的哈伍德区的人。但当他到达哈伍德区时，他遭遇了11个杀手的伏击。汤米不得不杀死他们，最终被捕，面临了谋杀指控。
2、他本来被判死刑，由于弗雷利家族的介入，他只蹲了15年的监狱。1986年，汤米刑满释放。而他的老板桑尼·弗雷利害怕汤米继续存在于自由城，会加剧组织内部的紧张局势，也会因组织犯罪活动给组织带来不必要的注意。
3、为了防止这种情况发生，桑尼表面上差遣汤米参与毒品交易，将他送到了罪城。汤米在罪城结交好友，扩大帮派，垄断帮派贸易，渐渐地掌控了罪城。随着汤米的强大，桑尼亲口承认自己为了让汤米获得15年的监禁，制造了15年前的血案。
